Pentest manual vs pentest automático

Pentest manual vs pentest automático: cómo elegir (y por qué Hackanary va 70% manual, 30% automático)

Por Hackanary — Ethical Hackers

Si tienes una pyme, una empresa tech o desarrollas software para clientes en Chile, probablemente ya escuchaste hablar de pentest manual, escáneres automáticos, DAST, “pentest automatizado” y un montón de términos más. Todos prometen lo mismo: encontrar vulnerabilidades antes que lo hagan los atacantes. Pero detrás de esa promesa hay diferencias técnicas que impactan directo en el riesgo real que asumes como negocio, en el presupuesto que destinas a ciberseguridad y en la confianza que tus clientes depositan en tus aplicaciones.

Hoy el mercado está lleno de herramientas que venden la idea de que basta con correr un escáner y listo: informes bonitos, gráficos de colores y un sello de “seguro”. El problema es que la mayoría de esos enfoques se apoyan casi por completo en el pentest automático, que es rápido y barato, pero se queda corto cuando hablamos de lógica de negocio, escenarios reales de abuso, fraude o bypass de controles.

En Hackanary trabajamos con un modelo híbrido muy claro: aproximadamente 70% pentest manual y 30% pentesting automatizado. Esto no es un slogan, es una decisión técnica: la automatización es excelente para cubrir mucho terreno y detectar vulnerabilidades “obvias”, mientras que el analista humano es quien realmente entiende cómo se usa tu aplicación en Chile, cómo se comportan tus usuarios y cómo podría pensar un atacante motivado.

En este artículo vamos a explicarte, sin humo, cuál es la diferencia entre pentest manual y pentest automático, dónde brilla cada enfoque, en qué escenarios se queda corto, y por qué, si tu objetivo es educarte, reducir riesgos y al mismo tiempo captar más clientes sin perderlos por un incidente de seguridad, necesitas algo más inteligente que solo ejecutar un escáner en tu entorno.

1. Qué es realmente un pentest manual

Cuando hablamos de pentest manual no nos referimos simplemente a “una persona usando herramientas”, sino a un proceso estructurado donde un equipo de ethical hackers analiza tu aplicación, tu API o tu infraestructura como lo haría un atacante real, pero con reglas claras, alcance definido y foco en el impacto para tu negocio.

El pentesting manual implica que el analista:

• Entiende tu modelo de negocio: cómo ganas dinero, qué datos son críticos, qué pasaría si alguien los manipula o filtra.
• Analiza los flujos clave: registro, login, compras, pagos, emisión de facturas, funcionalidades internas de backoffice, etc.
• Piensa como un atacante: prueba combinaciones no obvias, secuencias de pasos, abuso de estados, manipulación de parámetros y órdenes de operaciones.
• Encadena vulnerabilidades “pequeñas” para construir un escenario de impacto grande (por ejemplo, pasar de un XSS a una toma de cuenta o exfiltración de tokens).
• Valida exploitable vs “ruido”: prioriza lo que realmente te puede romper el negocio en lugar de entregarte un PDF con 200 findings genéricos.

Este tipo de pruebas es el que exigen muchas normativas y auditorías serias, porque el pentest manual es el que más se parece a un ataque real, sobre todo cuando hablamos de lógica de negocio, fraudes, bypass de límites de crédito, manipulación de precios o salto de perfiles.

2. Qué entendemos por pentest automático o pentesting automatizado

El pentest automático o petesting automatizado es, en realidad, una combinación de escáneres de vulnerabilidades, herramientas DAST y algunas reglas predefinidas que se ejecutan contra tus sistemas. El objetivo es identificar fallas conocidas con rapidez y a bajo costo.

En un escenario típico, el pentest automatico hace lo siguiente:

• Explora tus endpoints, URLs y recursos públicos.
• Ejecuta payloads conocidos para vulnerabilidades frecuentes (SQLi, XSS, problemas de cabeceras, versiones vulnerables de componentes, etc.).
• Compara resultados contra una base de datos de vulnerabilidades ya documentadas.
• Genera un informe estandarizado con una lista de hallazgos.

Esto es perfecto para tareas de higiene: encontrar configuraciones débiles, versiones de software desactualizadas o errores de seguridad básicos. Pero, por definición, un petesting automatizado no “entiende” tu negocio, ni tus reglas internas, ni las particularidades de cómo operan tus usuarios en Chile o Latam. Ve patrones técnicos, no contexto.

3. Pentesting manual vs automatizado: fortalezas y debilidades

3.1 Dónde gana el pentest manual

El pentest manual brilla en todo lo que requiera criterio, creatividad y entendimiento de negocio:

• Lógica de negocio: saltarse pasos de un flujo, abusar de cupones, manipular montos, reusar tokens de pago, etc.
• Escenarios complejos: combinar varias vulnerabilidades de media criticidad para llegar a un impacto crítico.
• Riesgos reales y priorización: distinguir qué puede generar una filtración masiva o un fraude directo versus lo que es un problema menor.
• Contexto local: comprender regulaciones, hábitos de uso, medios de pago y vectores típicos de ataque en Chile y la región.

Además, el pentesting manual permite ajustar el ataque a tu arquitectura específica: no es lo mismo una fintech con microservicios y APIs internas, que una pyme de retail con un e-commerce monolítico y un ERP legacy expuesto.

3.2 Dónde aporta el pentest automatico

Por otro lado, el pentest automatico y el petesting automatizado tienen ventajas que sería un error ignorar:

• Velocidad: escanean muchas superficies en poco tiempo.
• Cobertura amplia: ayudan a revisar grandes cantidades de endpoints, subdominios y servicios expuestos.
• Repetibilidad: se pueden programar para correr en cada release o cada cierto tiempo como parte de tu CI/CD.
• Costo por ejecución: suelen ser más baratos por ciclo de escaneo que un equipo de hackers trabajando horas o días.

El problema no es el pentest automático en sí, sino cuando se pretende reemplazar por completo la mirada humana. Ahí es donde el riesgo se dispara, porque las herramientas no ven “la historia completa”, solo fragmentos técnicos.

4. Por qué un modelo 70% pentest manual y 30% automatizado

En Hackanary no apostamos por el blanco o negro. Diseñamos nuestros servicios de pentest pensando en cómo se protege realmente una empresa en el mundo actual: ciclos de desarrollo rápidos, presión por salir a producción, equipos pequeños y aplicaciones expuestas 24/7 a Internet.

Nuestro enfoque estándar es aproximadamente 70% pentest manual y 30% pentest automatico porque:

• Usamos la automatización para mapear superficie de ataque, detectar vulnerabilidades conocidas y levantar señales tempranas.
• Invertimos la mayor parte del tiempo en pentesting manual, donde el analista explora, entiende y explota los hallazgos relevantes.
• Reducimos falsos positivos, porque todo lo importante se valida manualmente antes de llegar al informe.
• Priorizamos según impacto en tu negocio, no según lo que la herramienta considere “alto” o “medio” sin contexto.

En otras palabras: automatizamos lo que tiene sentido automatizar, y ponemos humanos donde un atacante real usaría inteligencia y creatividad. Esa combinación es la que realmente ayuda a educarte, captar leads de forma segura y vender tus servicios o productos sin exponerte a un incidente que destruya la confianza de tus clientes.

5. Caso práctico: una pyme o empresa tech en Chile

Imagina una empresa de software chilena que ofrece una plataforma SaaS de facturación y pagos para pymes. Maneja datos sensibles, información tributaria, documentos electrónicos y accesos con distintos roles de usuario (administrador, contador, cliente final, etc.). El equipo de desarrollo es pequeño, pero despliega nuevas funcionalidades casi todas las semanas.

Si esta empresa se quedara solo con petesting automatizado, probablemente detectaría:

• Problemas de configuración de cabeceras.
• Servicios o puertos expuestos sin protección básica.
• Algunas inyecciones SQL o XSS evidentes.
• Versiones vulnerables de componentes conocidos.

Pero es muy probable que pase por alto escenarios como:

• Un usuario que puede ver facturas de otra empresa cambiando un ID en la URL.
• La posibilidad de generar notas de crédito sin los controles contables adecuados.
• Bypass de límites de intentos de pago o reuso de tokens de transacción.
• Escalamiento de privilegios entre roles (por ejemplo, un usuario “cliente” que obtiene permisos de administrador).

Todo eso requiere pentest manual: alguien entendiendo el negocio, trazando escenarios de abuso y probando caminos que no están en ningún checklist automático.

En un proyecto típico con Hackanary, el flujo se ve así:

• Fase automática (30%): ejecutamos escáneres dirigidos, recogemos findings brutos, mapeamos superficie de ataque.
• Fase manual (70%): revisamos flujos críticos, diseñamos casos de ataque específicos para tu plataforma, explotamos vulnerabilidades y encadenamos hallazgos.
• Informe y acompañamiento: entregamos un reporte priorizado y trabajamos contigo para entender, corregir y volver a validar los riesgos clave.

6. Cómo elegir entre pentest manual, automático o híbrido

Si tu objetivo es solo “cumplir” y tener un informe para mostrar, probablemente un pentest automatico barato te va a tentar. Pero si estás leyendo esto, es porque entiendes que una brecha puede significar mucho más que un ticket de soporte: puede significar pérdida de clientes, multas, daño reputacional y semanas de trabajo apagando incendios.

De forma general, nuestra recomendación para pymes, empresas tech y desarrolladores en Chile es:

• Solo automatizado: solo para entornos de muy bajo riesgo o como chequeo rápido entre releases.
• Mayormente manual: siempre que manejes datos sensibles, dinero, información personal o procesos de negocio críticos.
• Híbrido 70/30: el enfoque más realista cuando quieres equilibrio entre profundidad, cobertura y presupuesto.

El pentesting manual te da la tranquilidad de saber que alguien se puso en los zapatos de un atacante y trató de romper tu sistema de forma creativa. El petesting automatizado te ayuda a mantener una higiene básica y a no olvidar vulnerabilidades conocidas. Juntos, configurados correctamente, te permiten construir un programa de seguridad que realmente acompaña el crecimiento de tu producto.

7. Qué obtienes cuando trabajas con Hackanary

Al contratar un pentest con Hackanary, no estás comprando solo un informe. Estás comprando conocimiento aplicado a tu contexto, en tu idioma y con foco en tu realidad de negocio en Chile. Nuestro enfoque 70% manual / 30% automático se traduce en:

• Menos ruido, más claridad: priorizamos lo que de verdad importa para tu operación.
• Explotación real de vulnerabilidades: no nos limitamos a decir “podría pasar”; demostramos cómo pasaría.
• Recomendaciones accionables: indicaciones concretas para tu equipo de desarrollo, sin teoría innecesaria.
• Enfoque educativo: usamos cada pentest como una oportunidad para elevar la madurez de tu equipo y tu producto.

El resultado: un mejor entendimiento de tus riesgos, un camino claro para reducirlos y una historia sólida que contarle a tus clientes cuando te pregunten cómo cuidas sus datos y su dinero.

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